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A trama segue a história de Angelina (Hinshaw), uma garota de 18 anos prestes a terminar o ensino médio. A vida familiar de Angelina é difícil. Sua mãe (Taylor) é alcoólatra e seu padrasto é violento e imprevisível. Após aceitar a sugestão repentina do namorado de que ela tire fotos nua para ganhar algum dinheiro, Angelina usa a grana para fugir junto com seu melhor amigo (Patel) para São Francisco. É lá que Angelina conhece Frances (Franco), um advogado bem-sucedido e viciado em cocaína que a apresenta a um mundo diferente. Ao mesmo tempo, a garota passa a usar o codinome Cherry e explorar a indústria de filmes pornográficos de São Francisco, sob a direção de Margaret (Graham), uma ex-atriz pornô que dirige filmes adultos.